Reżyser Walter Salles przyznał, że decyzję o zaangażowaniu Kristen Stewart do filmu "W drodze" podjął zanim "Zmierzch" trafił do kin, a aktorka stała się powszechnie rozpoznawalna.
Johnny Depp odrzucił rolę Sala Paradise'a, gdy zaproponowano mu ją na początku lat 90., gdy pierwotnie przymierzano się do produkcji filmu.
Lindsay Lohan była brana pod uwagę jako odtwórczyni roli Marylou.
Ponieważ produkcja filmu zajęła kilkanaście lat, wielu aktorów było branych pod uwagę do zagrania głównych ról. W 1995 roku Francis Ford Coppola planował zasiąść na fotelu reżysera oraz obsadzić Brada Pitta jako Deana i Ethana Hawke'a jako Sala, kiedy obaj byli jeszcze bardzo młodzi. W 2005 roku Joel Schumacher planował wyreżyserować film z Colinem Farrellem i Billym Crudupem w rolach dwóch głównych bohaterów. Później Gus Van Sant był brany pod uwagę jako reżyser. Kiedy Walter Salles był w końcu gotowy do pracy, przesłuchał wielu aktorów, w tym Jamesa Franco i Josepha Gordon-Levitta. Ostatecznie zatrudniono Garretta Hedlunda i Sama Rileya.
W jednej ze scen rozgrywających się w 1949 roku, bohaterowie filmu jadą samochodem Hudson z 1950 roku.
Wśród książek Sala widać "Chwytaj dzień" Saula Bellowa, które zostało wydane po raz pierwszy dopiero kilka lat po akcji filmu (w 1956 roku).
Kiedy Sal jedzie do Denver w 1947 roku, przejeżdża przez dwupoziomowy most George'a Washingtona. W rzeczywistości drugi poziom mostu dobudowano dopiero w roku 1962.
Zdjęcia do filmu nakręcono w Montréalu i Gatineau (Kanada), Bariloche (Argentyna), Amite, Morgan City i Nowym Orleanie (Luizjana, USA), Locke i San Francisco (Kalifornia, USA), Arizonie (USA) oraz Meksyku.